Jolanta Deredas
1.04.2005r
Cele lekcji:
A) ogólne:
- kształcenie umiejętności wykorzystania nabytych wiadomości w sytuacjach życia codziennego,
- kształcenie umiejętności komunikacyjnych uczniów,
- kształcenie umiejętności wyrażania sądów
B) operacyjne:
- uczeń potrafi wykonać prezentację multimedialną w programie Power Point,
- uczeń potrafi w oparciu o wykonaną przez siebie prezentację multimedialną zreferować zadany temat,
a ponadto:
a) węglowodorami i ich pochodnymi
- rozpoznaje najważniejsze cukry proste( glukoza, fruktoza ) i złożone( sacharoza, maltoza ) zapisane za pomocą wzorów Fischera lub Hawortha;
b) uczeń opisuje właściwości najważniejszych pierwiastków i związków chemicznych oraz ich zastosowania :
- opisuje typowe właściwości prostych wielofunkcyjnych pochodnych węglowodorów ze względu na posiadanie określonych grup funkcyjnych( cukry proste );
c) uczeń przedstawia i wyjaśnia zjawiska i procesy chemiczne :
- zapisuje równania reakcji, jakim ulegają pochodne wielofunkcyjne ze względu na posiadanie określonych grup funkcyjnych( cukry proste ).
2. Uczeń wykorzystuje i przetwarza informacje:
a) odczytuje i analizuje informacje przedstawione w formie tekstu o tematyce chemicznej:
- wyszukuje w podanym tekście informacje potrzebne do rozwiązania określonego problemu;
b) selekcjonuje, porównuje informacje :
- dokonuje selekcji i analizy informacji podanych w formie :
· tekstów o tematyce chemicznej ;
· rysunków przedstawiających doświadczenia;
c) przetwarza informacje według podanych zasad :
- konstruuje schematy, rysunki, tabele, wykresy
· konstruuje wykresy wg podanych zależności ;
· przedstawia przebieg doświadczeń w postaci schematycznych rysunków ;
· konstruuje tabele prezentujące określone dane ;
- formułuje opisy przedstawionych zjawisk, procesów :
· opisuje słowami lub za pomocą rysunku( schematu ) przebieg doświadczeń, zjawisk lub procesów;
· zapisuje obserwacje wynikające z prezentowanych doświadczeń, zjawisk i procesów.
3. Uczeń rozwiązuje problemy, tworzy i interpretuje informacje:
a) wyjaśnia przebieg zjawisk spotykanych w życiu codziennym, posługując się wiedzą
chemiczną w korelacji z innymi naukami przyrodniczymi ;
b) analizuje, interpretuje dane zawarte w opracowaniach naukowych lub popularnonaukowych;
c) dokonuje uogólnień i formułuje wnioski;
d) układa zwięzłą strukturę wypowiedzi.
Cele opracowane na podstawie standardów wymagań egzaminacyjnych.
Metoda pracy:
- eksperyment poznawczy,
- praca z komputerem,
- metoda aktywizująca uczniów.
Formy organizacyjne zajęć:
- praca jednolita indywidualna i grupowa uczniów.
Środki dydaktyczne:
- komputer,
- słowniczek podręczny podstawowych pojęć dotyczących cukrów.
Tok lekcji
- przypomnienie wiadomości – podstawowe cukry występujące w naszym życiu;
- przedstawianie prezentacji multimedialnych poszczególnych uczniów systemem przejść.
.
- podział cukrów,
- znaczenie cukrów w życiu człowieka,
- prezentacja wybranych cukrów,
- cukry spotykane w życiu codziennym.
Opracowała : Jolanta Deredas
Słowniczek
aminocukry
- są to pochodne sacharydów (cukrów) powstające przez podstawienie grupy
hydroksylowej przy drugim węglu łańcucha sacharydu grupą aminową; najbardziej
rozpowszechnione aminocukry (u zwierząt) to: glukozamina - występująca w
chitynie, glikolipidach i mukopolisacharydach oraz galaktozamina i kwas
neuraminowy - występujące w mukopolisacharydach i glikolipidach.
kwas
octowy - kwas etanowy lub kwas metanokarboksylowy, CH 3COOH, bezbarwna
ciecz o ostrym zapachu; miesza się z wodą, alkoholem etylowym, eterem; temp.
wrzenia 118°C; bezwodny kwas octowy (kwas octowy lodowaty) krzepnie w temp.
16°C, przybierając postać masy podobnej do lodu; jest kwasem słabym; działa
żrąco na skórę; z metalami tworzy sole, z alkoholami - estry (octany);
otrzymywany przez utlenianie aldehydu octowego lub przez bezpośrednie
utlenianie benzyny lekkiej; stosowany m.in. jako rozpuszczalnik, do produkcji
tworzyw sztucznych, środków leczniczych, barwników, jedwabiu octanowego (jedwab
sztuczny), środków owadobójczych, bezwodnika octowego, acetonu, estrów oraz w
przemyśle spożywczym (ocet).
kwas
mlekowy - kwas 2-hydroksypropanowy, dawniej też kwas
a-hydroksypropionowy, CH3CH(OH)COOH, związek organiczny optycznie czynny;
odmiany prawoskrętna L(+) i lewoskrętna D(-) są substancjami higroskopijnymi,
rozpływającymi się w obecności pary wodnej; kwas DL-mlekowy (racemat) ma postać
syropowatej cieczy lub kryształów o temp. topnienia 18°C; rozpuszcza się w
wodzie i alkoholu etylowym; powstaje (zwykle w postaci racematu) w wyniku
fermentacji mlekowej wielu sacharydów; występuje m.in. w kwaśnym mleku,
kwaszonej kapuście; kwas mlekowy jest stosowany m.in. w farbiarstwie,
garbarstwie, przemyśle spożywczym, gospodarstwie domowym.
aldehydy
- związki organiczne zawierające grupę aldehydową; są cieczami lub ciałami
stałymi (z wyjątkiem najprostszego aldehydu mrówkowego - formaldehydu HCHO
będącego gazem); bardzo aktywne chemicznie; mają silne właściwości redukujące;
łatwo utleniają się do kwasów; przyłączają m.in. cyjanowodór (powstają
cyjanohydryny); reagują z hydrazyną i jej pochodnymi, hydroksyloaminą,
semikarbazydem, dając charakterystyczne pochodne (hydrazony, oksymy,
semikarbazony); wykazują zdolność do polimeryzacji i polikondensacji; aldehydy,
których cząsteczki nie zawierają atomów wodoru w położeniu a, w środowisku
zasadowym ulegają dysproporcjonowaniu do alkoholi i kwasów - tzw. reakcja
Cannizzaro; odznaczające się przyjemnym zapachem aldehydy aromatyczne (np.
benzoesowy, anyżowy, wanilina) oraz nienasycone aldehydy terpenowe (np.
cytronelal) występują w świecie roślinnym, nasycone
aldehydy alifatyczne są spotykane bardzo rzadko; aldehydy otrzymuje się głównie
przez utlenianie alkoholi; stosowane do syntez org. (tworzywa sztuczne,
barwniki), w przemyśle spożywczym i kosmetycznym (składniki kompozycji
zapachowych i aromatów spożywczych), garbarstwie (aldehyd glutarowy); do
najważniejszych należą m.in. aldehyd mrówkowy, octowy, benzoesowy, akrylowy
(akroleina).
ketony - związki
organiczne, których cząsteczki zawierają grupę karbonylową połączoną z 2
jednakowymi lub różnymi grupami organicznymi (alifatycznymi lub aromatycznymi).
Najprostszym ketonem alifatycznym jest aceton, ketonem aromatycznym -
benzofenon, aromatyczno-alifatycznym - acetofenon; najprostszym diketonem jest
biacetyl: butanodion.
Niższe katony są cieczami o charakterystycznym zapachu, rozpuszczają się w
wodzie. Ketony mają właściwości chemiczne podobne do aldehydów, są jednak od
nich mniej reaktywne; trudno ulegają utlenieniu, nie polimeryzują, ulegają
redukcji do alkoholi drugorzędowych oraz reakcjom przyłączania; ketony reagują
z hydrazyną, hydroksyloaminą, semikarbazydem dając charakterystyczne pochodne,
odpowiednio: hydrazony, oksymy, semikarbazony. Liczne ketony występują w
przyrodzie, np. menton jest składnikiem olejku miętowego. Ketony otrzymuje się
np. przez utlenianie alkoholi drugorzędowych, termiczny rozkład soli wapniowych
kwasów organicznych; ketony są mało toksyczne; szeroko stosowane jako
rozpuszczalniki, półprodukty w syntezie chemicznej, składniki kompozycji
zapachowych i przypraw spożywczych. Chloro- i bromopochodne ketony są stosowane
jako bojowe środki trujące, np. chloroacetofenon, chloro- i bromoaceton.
izomery - związki mające ten sam wzór sumaryczny,
ale różniące się wzorem strukturalnym. Izomery mają zatem w cząsteczce identyczną
liczbę każdego rodzaju atomów, ale inne ich wzajemne rozmieszczenie.
amyloza - nie rozgałęziony składnik skrobi. Składa
się z cząsteczek glukozy w liczbie od kilkuset do kilku tysięcy. Cząsteczki
amylozy, choć nie rozgałęzione, nie tworzą długiego łańcucha, lecz mają kształt
śrubowy. Na jeden śrub przypada 6 jednostek glukozy
amylopektyna - rozgałęziony składnik skrobi. Proste
łańcuchy o długości od kilkudziesięciu do kilkuset reszt glukozowych są
połączone ze sobą, tworząc
rozgałęzioną strukturę. Rozgałęzienia w cząsteczce amylopektyny pojawiają się
średnio co 8 - 10 reszt glukozy.
monosacharydy -
monocukry, cukry proste, monozy, polihydroksylowe aldehydy (aldozy) i ketony
(ketozy), o wzorze sumarycznym CnH2nOn, które podczas hydrolizy nie tworzą
prostszych cząsteczek sacharydowych; cząsteczka monosacharydu zawiera od 3 do 8
atomów węgla połączonych łańcuchowo; zależnie od ich liczby w cząsteczce
rozróżnia się: triozy, tetrozy, pentozy (np. arabinoza, ksyloza, ryboza),
heksozy (np. glukoza, fruktoza, galaktoza, mannoza), heptozy, oktozy; ważną
grupę monosacharydów stanowią ich pochodne deoksysacharydy i aminosacharydy.
Monosacharydy charakteryzują się obecnością w cząsteczce asymetrycznych atomów
węgla (połączonych z 4 różnymi grupami chemicznymi); u trioz występuje 1 atom
asymetryczny, u tetroz - 2, u pentoz - 3, u heksoz - 4 itd.; obecność
asymetrycznych atomów węgla powoduje występowanie stereoizomerii, której
objawem jest czynność optyczna monosacharydów (optycznie czynne substancje);
zależnie od konfiguracji przedostatniego (ostatniego asymetrycznego) atomu
węgla monosacharydu dzieli się na 2 szeregi: D i L; wszystkie stereoizomery
trioz, tetroz, pentoz i heksoz są znane, zostały wyizolowane ze źródeł
naturalnych lub otrzymane syntetycznie. Monosacharydy zawierające 4 lub więcej
atomów węgla w cząsteczce występują w tautomerycznych postaciach (tautomeria)
heterocyklicznych pierścieni 5-członowych (furanozy) lub 6-członowych
(piranozy), np. D-glukoza może występować w postaci D-glukofuranozy i D-glukopiranozy;
tworzenie się pierścieni powoduje powstanie 2 nowych diastereoizomerów
(anomerów) o różnej skręcalności optycznej (np. a-D-glukopiranoza [a]D = +113°
i b-D-glukopiranoza [a]D = +19°); formy pierścieniowe sacharydów, pod wpływem
wody, łatwo ulegają mutarotacji tworząc mieszaninę pozostającą w stanie
równowagi, zawierającą oba anomery (dla D-glukozy w stanie równowagi [a]D =
+53°); formy pierścieniowe monosacharydów nie są płaskie lecz przyjmują postać
pofałdowaną (konformacja), w przypadku piranoz jest to konformacja krzesłowa.
Monosacharydy są substancjami krystal., bezwonnymi, o słodkim smaku, rozp. w
wodzie, słabo w alkoholu etylowym; dają reakcje właściwe aldehydom i ketonom,
np. redukują odczynniki Tollensa i Fehlinga, same utleniając się na odpowiednie
kwasy aldonowe (np. D-glukoza na kwas D-glukonowy), redukowane tworzą alditole
(np. D-glukoza - sorbitol), z alkoholami lub fenolami tworzą glikozydy, a z
innymi cząsteczkami sacharydów - di-, oligo- lub polisacharydy; monosacharydy
ulegają także reakcjom właściwym alkoholom - tworzą estry z kwasami (np.
glukozo-6-fosforan), utleniają się do kwasu uronowego (np. kwas glukuronowy).
Monosacharydy syntetyzowane przez organizmy samożywne w procesie fotosyntezy
lub chemosyntezy są szeroko rozpowszechnione w przyrodzie głównie jako
składniki oligo-, polisacharydów i glikozydów, ponadto są składnikami wielu
ważnych, biologicznie aktywnych substancji, jak enzymy, kwasy nukleinowe,
glikoproteiny, glikolipidy; znacznie rzadziej występują w postaci wolnej.
disacharydy -
sacharydy, które pod wpływem czynników hydrolizujących (np. pewnych enzymów)
ulegają rozszczepieniu na 2 cząsteczki monosacharydów, do nich należy np.
cukier trzcinowy, czyli sacharoza.
oligosacharydy -
sacharydy, których cząsteczki są zbudowane z 2-10 reszt monosacharydów lub ich
pochodnych połączonych wiązaniem glikozydowym; zależnie od ilości reszt
monosacharydów w cząsteczce oligosacharydy dzielą się na disacharydy
(gencjobioza, laktoza, maltoza, sacharoza, trehaloza), trisacharydy (gencjanoza,
rafinoza, melezytoza), tetrasacharydy itd. Właściwości oligosacharydów są
zasadniczo podobne do właściwości monosacharydów, jednak niektóre
oligosacharydy nie wykazują właściwości aldehydów (np. nie redukują). W
organizmach żywych występują głównie oligosacharydy nieredukujące: sacharoza,
rafinoza, trehaloza (spotykana u roślin niższych, owadów); oligosacharydy
redukujące pojawiają się przejściowo jako produkty hydrolizy polisacharydów
(np. maltoza w kiełkujących ziarnach jęczmienia, w przewodzie pokarmowym
człowieka), stanowią też ważny składnik mleka (laktoza).
polisacharydy - wielocukry, cukry złożone, polimery liniowe lub rozgałęzione, zbudowane z reszt monosacharydów i ich pochodnych, połączonych wiązaniem glikozydowym; rozróżnia się homopolisacharydy zbudowane z cząsteczek jednego rodzaju monosacharydu, np. skrobia, glikogen, celuloza, i heteropolisacharydy - zbudowane z cząsteczek różnych monosacharydów, np. heparyna, kwas hialuronowy, kwasy chondroitynosiarkowe; polisacharydy tworzą z wodą układy koloidalne lub są w niej nierozpuszczalne, nie mają słodkiego smaku, nie wykazują właściwości aldehydów; polisacharydy są syntetyzowane za pośrednictwem enzymów z klasy transferaz, a pod wpływem enzymów hydrolaz glikozydowych, a także kwasów mineralnych ulegają całkowitemu rozkładowi dając monosacharydy lub częściowemu - dając oligosacharydy. Polisacharydy są szeroko rozpowszechnione w organizmach żywych, pełnią w nich różne funkcje, m.in. substancji zapasowych (np. u roślin skrobia, insulina, u zwierząt glikogen, galaktan), elementów strukturalnych ścian komórkowych roślin wyższych (celuloza, pektyny), glonów (kwasy alginowe) i grzybów oraz powłok ciała zwierząt (chityna, kwasy chondroitynosiarkowe); związane z lipidami (glikolipidy) i białkami (glikoproteiny) uczestniczą m.in. w adhezji, oddziaływaniu antygen-przeciwciało, a także w mechanizmie rozpoznawania komórek przez limfocyty. Wiele polisacharydów ma znaczenie przemysłowe.
Literatura:
Robert. T. Morrison, Robert N. Boyd : Chemia organiczna, t. 1-2
Wdawnictwo Naukowe PWN, Warszawa 1996
Patrick G.: Chemia organiczna, Wydawnictwo Naukowe PWN, Warszawa 2002
Mastalerz P. : Chemia organiczna, Wydawnictwo Chemiczne, Wrocław 2000
McMurry J. :Chemia organiczna, t. 1-2, Wydawnictwo Naukowe PWN, Warszawa 2000
Hames B.D., Hooper N.M.:
Biochemia, Wydawnictwo Naukowe PWN, Warszawa 2002
Bojarski J. : Chemia organiczna,
Wydawnictwo UJ, Kraków, 1999